却说过了四月，贾宝玉满八岁以后，贾政对他的功课越发看重，勒令他每日都要去族学上学。贾宝玉苦不堪言，跟着贾代儒读那些酸腐文章，哪里比得上和姐姐妹妹们采花扑蝶？他才刚研制出新的胭脂呢，房里的丫鬟们用了都很喜欢，可惜没来得及送给黛玉，林妹妹清丽无双，天然去雕饰，他还没见过她涂胭脂的模样呢！想来必是艳若桃花、或许闭月羞花也未可知。
宝玉心中郁闷，找贾母哭了几回，贾母却让他好生听父亲的话，用心读书。其实贾母也心疼宝玉，把贾政叫到跟前训斥了一顿，又提及贾珠。贾政解释道，族学哪比得上国子监辛苦？贾代儒年纪大了，精神不济，不过是让他们读小半日书，其余时间都在玩罢了。贾母才放过贾政，并狠下心来劝说宝玉。
每隔三五日，贾政就将宝玉叫到外书房考校一番，宝玉天性聪慧，虽不喜四书五经，于作诗一道却颇有灵气，时常也能应付贾政。
但那贾代儒总讲些仕途经济，他本人又是个十分迂腐的，宝玉就更厌烦上学，经常想法子逃出去玩，一来二去，在外面结识了几个意气相投的朋友，有锦乡伯之子韩奇、神武将军之子冯紫英、世袭三品威震将军之子陈也俊、平阳伯之子卫若兰，俱都是王孙公子，韩奇、陈也俊祖上同宁荣二公同为四王八公的八公，也是老亲，冯紫英、卫若兰与他二人年龄相仿，几人互为知己。他们见宝玉年纪小，对他多有照顾，凡宝玉逃学出来，就带他吃酒听戏，倒不去那烟花柳巷之地。
这日宝玉实在不想去上学，便又带着小厮逃学了。到了常去的酒楼，果然见冯紫英等人已在雅间里吃喝起来。宝玉进了门，一眼瞧见席上多了个陌生的公子，生得极其标致，眉目含情，比芝兰玉树的卫若兰更多几分风流俊秀，当下起了结交之心，央冯紫英为他二人引荐。
那人正是柳湘莲。柳湘莲原也是世家子弟，只是父母早丧，家道中落了，他不喜读书，酷爱耍枪舞剑赌博吃酒，常与三教九流中人往来，因此性情豪爽不拘小节，见宝玉面如秋月色若春花，言谈举止彬彬有礼，便也将他视作好友。
席间几人推杯换盏，把酒言欢，好不快哉。吃罢饭，又相邀听戏，到了戏堂子，柳湘莲让他们在台下坐着，自己转去了后台。宝玉不解，忙问何意，其他人却笑而不语。
过了一时，宝玉忽觉台上有一个小生很是眼熟，仔细一看，可不正是柳湘莲。且他身段风流、动作潇洒，唱得也动听，宝玉便更喜欢他几分，直把他引作知己，恨不能与他抵足而眠彻夜相谈，故而不理会茗烟三番两次催他回府，拉着柳湘莲问长问短，柳湘莲走南闯北，见识颇多，应付宝玉如鱼得水，直把他哄得团团转，若非惧怕贾政，他都要乐不思蜀了。
偏巧这日贾政在衙门不大顺心，便告假提前回府了。想到已有几日未曾考校宝玉的功课，不知他书读的如何了，遂命人叫宝玉来。
宝玉房里的丫鬟们迟迟不见宝玉下学，只当族学又留堂了，贾政遂派人去族学，得知宝玉今日并未去上学，不由大怒。
酉时初，宝玉估摸着贾政下衙了，不敢在外耽搁，方依依不舍地话别柳湘莲。才进西角门，早有贾政派来的小厮请他去外书房。茗烟见状想跑去找贾母解救宝玉，也被贾政的人按住了。
贾政压抑着怒火问宝玉这几日都学了什么，见他支支吾吾半晌说不清楚，更是震怒，亲自拿板子打了宝玉一顿，问他干什么去了，宝玉哭哭啼啼地如实说了。贾政险些没背过气去，扬言要打死他这个孽障。
宝玉吓得鬼哭狼嚎，外面伺候的人怕他出个好歹，悄悄报与王夫人知道。王夫人一面遣了金钏去贾母院里报信，一面带着人往贾政外书房来了。
这边贾政才叫人重重打了宝玉两板子，见他疼得脸色发白大汗淋漓，也担心将他打坏了。他膝下共三个儿子，长子读书颇有天赋，早早中了秀才，奈何身体羸弱，竟一病去了，余下两个顽劣不堪，宝玉尚有几分聪明，比贾环强了些，贾政虽时常责骂他，却也对他寄予厚望，怎舍得将他打死？
王夫人不懂贾政的心思，只知道宝玉是从她身上掉下来的肉，且生来衔玉，如此神异，将来必然有一番大造化，平时宝玉磕破点皮她都心疼得不得了，这会更是大哭不已，扑上去抱住宝玉，嘴里不住地喊着“我的儿”、“珠儿你好狠的心”等话。
贾政有些心虚，又很厌烦王夫人动辄拿长子诛他的心，但他自诩君子，做不出当众斥责妻子的事，只拿眼冷冷地瞪着伺候的下人，喝斥道：“都站着做什么，还不快去请大夫。”
那下人忙一溜烟跑出去了。
未几，贾母也到了，少不得训斥了贾政一顿，贾政低头耷眼，唯有连声应是而已。
听着贾母骂他的话，贾政心中苦涩，他一把年纪了，眼看晋升无望，能不着急么？玉字辈的就一个宝玉还有点希望，贾政对他严厉点，难道不是为了贾家？可作为人子，贾政实在不敢反驳贾母的话。
贾母让人把宝玉抬到荣庆堂内，敷了上好的金疮药，又命人拿帖子请了王太医来看过一回，知道宝玉无大碍，才放下心。
经此一事，贾政再不敢狠逼着宝玉读书，宝玉因祸得福，隔三岔五出门会友玩乐，日子堪比神仙。
这日宝玉又说身体不适，赖在贾母身边不去上学，贾母摸着他的脸喊着“心肝”，让他放心玩，他老子不敢打他。
宝玉欢喜无限，正巧三春今日也不用上学，陪贾母吃罢早饭后，惜春说黛玉那里有一幅吴道子的真迹，她上次看过后念念不忘，还想再看一遍。迎春和探春没别的事儿，就说和惜春一起去找黛玉。
宝玉自然要同去，他让袭人回去把他珍藏的三盒胭脂都拿过来，那是他特地留给黛玉的，刚好这回去送给她。
近来天气热，黛玉不思饮食，贾母不让她早上过来荣庆堂请安，“你院里有小厨房，想吃什么让他们做去，何苦非要陪着我吃？你饿瘦了外祖母难道不心疼？”
贾母这样说了，黛玉便每日下午天气凉快了再去给贾母请安，陪她说话逗乐。
从荣庆堂后院出来，转过一道连廊，再过一道穿堂，就到了黛玉的两进小院。别看就这么短短的一小段路，宝玉迎春几个都热了一头汗。黛玉请他们到正厅坐了，命华秀和云枝多拿两个冰鉴来。
宝玉忙道：“妹妹身子弱，放多了冰鉴再病了，倒不好了。别拿了罢，我们坐着歇一阵子就好了。”
三春也都赞同他。
其实黛玉自去年重生后，身子康健了不少，在贾府的这几个月只染过两次风寒罢了。但她体态纤瘦，又有不足之症，看着仍比旁人弱些。
他们一番好意，黛玉不好驳了，便道：“多放一盆也就罢了，你们凉快些，我也不至于难受，大家都相宜。”
惜春已等不及了，“林姐姐，上次我看的那幅画，你收起来了么？”
惜春年纪小，说话常直来直去的，黛玉偏喜欢她的这份天真，忙带着她去左手边的书房看画，又吩咐丫鬟们端茶倒水，照顾好宝玉、迎春和探春。
探春看她忙的不行，笑道：“林姐姐快去罢，四妹妹急得快哭了。倒不用管我们，你这里我们常来，有什么好吃的好玩的我们不知道？”
“那你们且自己先玩着罢，恕我招待不周了。”
黛玉和惜春去看画暂且不提。云枝见迎春几个热得脸颊通红，亲自去小厨房切了西瓜、桃子，都是用凉水湃过的，最是解暑。
宝玉吃了两块西瓜，只觉神清气爽，怜香惜玉的毛病又犯了，非要拉云枝的手，云枝秀丽爱笑，宝玉早想同她亲近了，只是云枝总能不着痕迹地避开他，让他很有些挫败感。
宝玉这次也没能拉着云枝的手，她去给迎春拿帕子擦手了，迎春吃了一块西瓜，手上沾了汁水，紫鹃端了水进屋，云枝就去拿帕子。宝玉忙道：“两位好姐姐也帮我洗洗手罢。”
袭人进门正听到这话，笑道：“二爷可还记得有多少个好姐姐了？”
宝玉但凡见了模样清秀的丫鬟，都好姐姐好妹妹的叫，谁还能去挨个数？但宝玉最爱袭人的温柔小意，被她拆了台也不恼，反而笑嘻嘻的，“胭脂拿来了么？”
袭人把三个白瓷小瓶递过去，“喏，都在这了。”
宝玉接过胭脂，到书房找黛玉去了。探春笑道：“前儿还宝贝得什么似的，看都不让看，现在倒巴巴地拿出来了。”
迎春默默地嗑瓜子呢，闻言笑了两声，“宝玉也给了咱们呢。”
探春冷笑，“你以为他为什么给咱们？拿咱们做试验呢。好用了才送给林姐姐。”
迎春道：“有什么关系，不都是送么。”
探春就不说话了，去博古架上找黛玉的九连环解着玩。
黛玉很快从书房出来了，身后跟着宝玉，嘴里不住说着他的胭脂多好看多好用，让黛玉试试，还指着迎春道：“二姐姐用过的，妹妹不信可以问二姐姐。”
迎春点点头，“和外面铺子上卖的差不多。”
黛玉无奈道：“二表哥，我不用胭脂，你收起来罢。”
宝玉哪里肯依？他想送的东西，从来都是别人上赶着收的。登时要往地上摔，“我特地给妹妹留的，妹妹不要，我还留着作甚？”
黛玉忙道：“你快别在我这里闹，我跟你明说了罢，我是不敢收。”
宝玉问：“为何不敢？”
黛玉掰着手指头跟他解释：“胭脂是二表哥亲手做的，外祖母、二舅母可有了么？大舅母、凤姐姐可有了么？我既非长辈，又无寸功，如何敢收？”
宝玉细想了一回，黛玉说的不无道理，只是他做几盒胭脂实属不易，贾母、王夫人待他最好，王熙凤妩媚爽利，也还罢了，他不喜欢邢夫人，怎么能送给她？只好让袭人先收起来。
黛玉和迎春说话，宝玉没趣，见探春歪在躺椅上解九连环，就过去找她玩，看到旁边小几上放着个针线篮子，里面有个做了一半的荷包，颜色、花样像是给林如海做的，宝玉拿起来仔细看了看，觉得这荷包针脚细密，精致可爱，想到黛玉还从未给他做过针线呢，就去央黛玉给他做个扇套。
黛玉不依，“你屋里有针线上的人，哪里少得了这些东西？”
宝玉说了一箩筐好话，黛玉仍是不依，“我是个懒人，一年也做不来两个，爹爹一个，外祖母一个，再顾不上你了。”
探春佯作生气，对宝玉道：“二哥哥才得了我做的扇套，又找林姐姐要，是嫌我做的不好么，那你以后再别想要我做的东西了。”
宝玉连忙过去哄探春，把方才对黛玉说的好话又对探春说了一遍。
惜春从书房出来了，坐到黛玉身边，黛玉让云枝再切一盘西瓜，惜春吃了两块，黛玉不敢让她多吃，也拉着她说话。
玩了一阵子，探春困了，要回去歇着，迎春、惜春自然跟她一起走，袭人也劝宝玉回去歇一会子。惜春和黛玉说，上次送她的颜料快用完了，问黛玉还有没有。
黛玉笑道：“多的很呢，我明儿就让丹桂送过来。”又把探春没解开的九连环送给她，给迎春的是一个小巧玲珑的棋盘，宝玉也得了两把画着扬州瘦西湖景色的扇子，高兴地走了。